N-乙酰-L-半胱氨酸 原料藥
N-乙酰-L-半胱氨酸 原料藥
N-乙酰-L-半胱氨酸(乙酰半胱氨酸)
中文名稱: N-乙酰-L-半胱氨酸
中文同義詞: N-乙酰-L-beta-巰基丙氨酸;N-乙酰-L-半胱氨酸;N-乙酰半胱氨酸;N-乙?;?L-半胱氨酸;N-乙?;?L-半胱氨酸辣;乙酰半胱氨酸;L-Α-乙酰氨基-Β-巰基丙酸;L-Α-乙酰胺基-Β-巰基丙酸
英文名稱: N-Acetyl-L-cysteine
英文同義詞: (S)-ALPHA-AMINO-2-NAPHTHALENEPROPIONIC ACID;RARECHEM BK PT 0097;N-ACETYL CYSTEINE;N-ACETYL-3-MERCAPTOALANINE;N-ACETYL-L-(+)-CYSTEINE;N-ACETYL-L-CYSTEINE;N-ALPHA-ACETYL-L-CYSTEINE;3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
CAS號(hào): 616-91-1
分子式: C5H9NO3S
分子量: 163.19
EINECS號(hào): 210-498-3
相關(guān)類別: 氨基酸和衍生物;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Amino ACIDS SERIES;Amino Acids;胺基酸;Cysteine [Cys, C];Ac-Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Antioxidant;Biochemistry;Nutritional Supplements;Pharmaceutical Intermediates;藥物中間體;N-Acetyl-Amino acid series;氨基酸類;生物化學(xué)品;酸性氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化試劑;Miscellaneous Compounds;?;被?Amino Acids & Derivatives;N乙酰氨基酸;氨基酸;營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究;MUCOMYST;amino;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;常見(jiàn)氨基酸及蛋白質(zhì)類藥;生物化工;中間體;維生素與氨基酸;天然氨基酸極其衍生物;小分子抑制劑;醫(yī)藥原料;動(dòng)物提取物;Amino acid;呼吸系統(tǒng)藥物;氟化學(xué)
N-乙酰-L-半胱氨酸 性質(zhì)
熔點(diǎn) 106-108 °C(lit.)
比旋光度 -35.1 ºC (c=2,H2O)
折射率 24 ° (C=JPC Method)
儲(chǔ)存條件 2-8°C
溶解度 H2O: 100 mg/mL with heating
形態(tài) Solid
顏色 White
水溶解性 Soluble in water, ethanol, methanol, dimethyl sulfoxide, hot isopropyl alcohol, methyl acetate and ethyl acetate. Insoluble in chloroform and ether.
Merck 14,88
BRN 1724426
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 616-91-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Acetylcysteine(616-91-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 L-Cysteine, N-acetyl-(616-91-1)
N-乙酰-L-半胱氨酸 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì) 白色結(jié)晶性粉末,有類似蒜的氣味,味酸。有吸濕性,易溶于水或乙醇,不溶于、。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O中pH2-2.75),mp101-107℃。
本品為半胱氨酸的N-乙?;苌?,分子中含有巰基,能使黏蛋白肽鍵的二硫鍵(-S-S-)斷裂,從而使黏蛋白鏈變成小分子肽鏈,降低粘蛋白的黏滯性,因此本品為黏痰、膿性痰、呼吸道黏液的溶解藥。
用途 用作黏痰溶解藥物。適用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外還可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味,服用易引起嘔吐。對(duì)呼吸道有刺激作用,可引起支氣管痙攣,一般與異丙腎上腺素等支氣管擴(kuò)張劑合用,同時(shí)配合吸痰器排痰。不宜與金屬(如Fe、Cu)、橡膠、氧化劑等接觸。不宜與抗生素類藥物如青霉素、頭胞菌素、四環(huán)素等并用,以免降低其抗菌作用。支氣管哮喘者慎用。
用途 用于生化研究,醫(yī)藥上用作粘痰溶解藥及乙酰氨基酚中毒的解。
用途 生化試劑,醫(yī)藥,該品用作祛痰藥,稱痰易凈,易咳靜。對(duì)粘稠的痰液有分解作用。作用機(jī)理是該品分子結(jié)構(gòu)中所含的巰基能使粘痰中粘蛋白多肽鏈中的二硫鍵斷裂,使粘蛋白分解,降低了痰液的粘度,使之液化易于咳出。適用于急,慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者,以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因難的危重癥狀。
用途 生物試劑,原料藥,分子內(nèi)所含巰基(-SH)能使粘痰中連接粘蛋白肽鏈的二硫鏈(-S-S)斷裂。粘蛋白變成小分子的肽鏈,降低痰的粘滯性;它還能使膿性痰中的DNA纖維斷裂,故不僅能溶解白色粘痰而且能溶解膿性痰。
用途 醫(yī)藥方面用作粘痰溶解藥。用于生化研究,醫(yī)藥上用作粘痰溶解藥及乙酰氨基酚中毒的解。
生產(chǎn)方法 將左旋半胱氨酸鹽酸鹽(無(wú)結(jié)晶水)溶于0.8倍蒸餾水,此時(shí)可適當(dāng)加熱。然后在加有活性炭的漏斗中過(guò)濾,濾液加入3.6倍體積的95%藥用乙醇,再加入工業(yè)吡啶(0.8倍體積)先在冰水浴中冷卻后,再放入冰箱過(guò)夜,次日過(guò)濾,用(工業(yè)品)洗滌,過(guò)濾,壓干,迅速放入真空干燥器,常溫干燥5h,得左旋半胱氨酸。收率86.5%。
生產(chǎn)方法 以L-半胱氨酸和乙酸酐為原料,進(jìn)行?;磻?yīng)得粗產(chǎn)品,經(jīng)活性炭、精制得成品。
生產(chǎn)方法 以L-半胱氨酸與醋酐乙?;吹?/span>
中和 將無(wú)結(jié)晶水的L-半胱氨酸鹽酸鹽溶于0.8倍的蒸餾水中,經(jīng)水浴微熱溶解后倒人預(yù)先鋪有活性炭的布氏漏斗中抽濾,取濾液并加入乙醇 (95%),再加入吡啶攪拌后,放人冰水浴中冷卻,再置人冰箱中過(guò)夜,析出結(jié)晶,過(guò)濾取結(jié)晶,用CHCl3洗滌,壓干。迅速放人真空干燥器中干燥,得L-半胱氨酸。
乙?;?將L-半胱氨酸投入反應(yīng)罐中,加入冰醋酸、,在劇烈攪拌下加入醋酐。反應(yīng)罐夾層加熱至35℃左右后,停止加熱,罐內(nèi)溫度逐漸上升至82-85℃,為控制溫度過(guò)高,在70℃左右時(shí)開始冷卻,維持50℃左右攪拌半小時(shí)后,過(guò)濾取濾液,并減壓濃縮,當(dāng)比較黏稠時(shí),再加適量水濃縮。如此反復(fù)幾次,當(dāng)濃縮液為半胱氨酸1.8倍左右時(shí),冷卻并加入少許L-半胱氨酸晶體接種,放入冰箱中過(guò)夜、結(jié)晶,過(guò)濾取結(jié)晶壓干,用洗滌,得乙酰半胱氨酸粗品。
精制 粗品放入0.5-0.6倍的蒸餾水中溶解,加5%活性炭脫色,過(guò)濾取濾液,放人冰箱中過(guò)夜,析出結(jié)晶,過(guò)濾取結(jié)晶,壓干,用洗滌,真空干燥,得乙酰半胱氨酸精品。
類別 有毒物品
毒性分級(jí) 低毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50:5050 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:7888 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性 潮濕空氣中分解煙霧; 燃燒釋放有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性 庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與酸類、堿類、氧化劑、食品添加劑分開存放
滅火劑 霧狀水、砂土。