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化工原料尿嘧啶*

尿嘧啶
中文同義詞: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;尿嘧啶;滅胞素;殺枯定;殺胞素;葉枯散;2,4-二羥基嘧啶;由雪
英文名稱(chēng): Uracil
英文同義詞: 2,4-DIOXOPYRIMIDINE;2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE;2,4-PYRIMIDINEDIOL;2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE;2-HYDROXY-4(1H)-PYRIMIDINONE;Cellocidin;Cellomate;CCTGCCCTGUGCAGCTGTGGG
CAS號(hào): 66-22-8
分子式: C4H4N2O2
分子量: 112.09
EINECS號(hào): 200-621-9
熔點(diǎn) >300 °C(lit.)

化學(xué)性質(zhì) 白色或淺黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)338℃，易溶于熱水，溶于稀氨水，微溶于冷水，不溶于乙醇和乙mi。

有機(jī)堿尿嘧啶是一種有機(jī)堿，是RNA中4種主要堿基之一，是核糖核酸中的一種主要嘧啶成分，也是各種尿苷酸的組成分。與核糖通過(guò)核苷鍵連接生成尿苷，其三磷酸化合物為尿三磷，尿三磷是核糖核酸生物合成過(guò)程中尿嘧啶的前體。尿三磷作為輔酶參與某些糖的生物合成。
尿嘧啶可阻斷替加氟的降解作用，提高氟尿嘧啶的濃度，而增強(qiáng)抗癌作用。臨床適應(yīng)證與氟尿嘧啶同，主要用于消化系癌、ru腺癌及甲狀腺癌等，與絲lie霉素合用于晚期胃癌療效好。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)尿素與甲酰乙酸乙酯環(huán)合而得尿嘧啶。用于醫(yī)藥及生化研究。

用途用于生化研究。
用途用于合成藥物
用途用作醫(yī)藥中間體，也用于有機(jī)合成
生產(chǎn)方法由蘋(píng)果酸、硫酸及尿素反應(yīng)制得。

尿嘧啶存在互變異構(gòu)現(xiàn)象：
酮式(2，4-2氧嘧啶) 烯醇式(2，4-2羥基嘧啶) 在生物細(xì)胞內(nèi)主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、顆粒物和海水的溶解物中。在有機(jī)地球化學(xué)的研究中作為一種生源標(biāo)示物。
嘧啶是指苯環(huán)分子的1,3位含兩個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物，與噠嗪和吡嗪互為同分異構(gòu)體，由于嘧啶中存在共軛雙鍵而具有特別的紫外光譜。嘧啶的堿性比吡啶弱，親電取代反應(yīng)也比吡啶難。但較易發(fā)生親核取代，嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結(jié)構(gòu)。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
氟尿嘧啶氟尿嘧啶簡(jiǎn)稱(chēng)FU，是現(xiàn)有zui常用的抗癌藥之一。白色結(jié)晶，pKa=8.1，m.p.282～283℃，微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇，幾不溶于lv仿和醚，溶于稀酸和稀堿。在強(qiáng)堿中水解，在sheng理鹽水中穩(wěn)定。由于電性很強(qiáng)的氟原子引入，使Fu的酸性比母體尿嘧啶強(qiáng)30倍。Fu的注射液為以氫氧化鈉調(diào)至pH9的水溶液，對(duì)光敏感，在低溫或長(zhǎng)時(shí)期室溫放置析出結(jié)晶。
根據(jù)大鼠瘤組織利用嘧啶的能力比正常組織強(qiáng)的現(xiàn)象，Duschinsky和Heidelberger于1957年設(shè)計(jì)將尿嘧啶5位氫以大小相近的氟原子取代而合成Fu，作為尿嘧啶的抗代謝物以達(dá)到有選擇性地抗癌作用。FU對(duì)小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多種動(dòng)物移植性腫瘤有抑制作用。瘤細(xì)胞對(duì)它與阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巰嘌呤、環(huán)磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌藥無(wú)交叉抗藥。
FU在組織中轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟脫氧尿嘧啶核苷單磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通過(guò)與胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5，10-次甲基四氫葉酸成復(fù)合物而抑制TS，造成細(xì)胞內(nèi)胸腺嘧啶核苷酸缺乏，抑制DNA合成，導(dǎo)致細(xì)胞死亡。另一方面FUTP作為RNA多聚酶的底物而摻入RNA，影響RNA的正常合成和功能。在組織培養(yǎng)中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆轉(zhuǎn)FU對(duì)細(xì)胞的毒性，故多年來(lái)認(rèn)為FU對(duì)DNA的影響為其抑制細(xì)胞生長(zhǎng)的首要作用機(jī)制。但發(fā)現(xiàn)TdR并不能*逆轉(zhuǎn)FU的細(xì)胞毒作用，且還發(fā)現(xiàn)FU和TdR合并時(shí)，顯著地提高FU摻入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病細(xì)胞與6—H3—5FU培養(yǎng)22小時(shí)后，106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5，10CH2-H4葉酸的復(fù)合物，而有400fmol的FU結(jié)合至RNA中，因此強(qiáng)調(diào)了FU摻入RNA對(duì)其抗腫瘤作用的重要性。FU是細(xì)胞周期特異性藥物，對(duì)S相作用zui顯著。

含量99% 粉狀白色 25kg/紙板桶

化工原料尿嘧啶*

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