制藥網(wǎng)
技術(shù)文章
說一說二羥基丙酮的化學(xué)合成方法
閱讀：1819 發(fā)布時間：2022-12-19 二羥基丙酮是一種有機(jī)化合物，分子式為C3H6O3，是多羥基酮糖，是簡單的酮糖。外觀是白色粉末狀結(jié)晶，易溶于水、乙醇、丙酮等有機(jī)溶劑，熔點(diǎn)為75-80℃，水溶性>250g/L(20℃)，帶有甜味，在pH為6.0時穩(wěn)定。
二羥基丙酮的生產(chǎn)方法主要有化學(xué)合成法和微生物發(fā)酵法。二羥基丙酮的化學(xué)法主要有電催化法、金屬催化氧化法和甲醛縮合法等3 種?；瘜W(xué)法生產(chǎn)二羥基丙酮還處在實驗室研究階段。而生物法生產(chǎn)二羥基丙酮具有顯著的優(yōu)點(diǎn)：產(chǎn)物濃度高，甘油轉(zhuǎn)化率高，生產(chǎn)成本低，國內(nèi)外二羥基丙酮的生產(chǎn)主要采用微生物轉(zhuǎn)化甘油的方法。
下面小編簡單向大家介紹一下二羥基丙酮的化學(xué)合成方法，如下所示：
一、以1,3-二氯丙酮、甲醇為主要原料經(jīng)過羰基保護(hù)、醚化、氫解和水解反應(yīng)合成1,3-二羥基丙酮。1,3-二氯丙酮與過量的無水甲醇在吸水劑存在下反應(yīng)生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷，再與苯甲醇鈉在N,N-二甲基甲酰胺中加熱反應(yīng)生成2,2-二甲氧基-1,3-二芐氧基丙烷，在Pd/C催化下氫解生成2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇，再在鹽酸中水解生成1,3-二羥基丙酮。這條路線將羰基保護(hù)劑由乙二醇換成甲醇，使產(chǎn)物1,3-二羥基丙酮更易分離提純，具有重要的開發(fā)應(yīng)用價值。
二、以丙酮、甲醇和氯氣或溴su為主要原料合成1,3-二羥基丙酮。丙酮、無水甲醇和氯氣或溴su“一鍋法”生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷或1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷，再與苯甲醇鈉進(jìn)行醚化反應(yīng)生成2,2-二甲氧基-1,3-二芐氧基丙烷，經(jīng)過氫解、水解生成1,3-二羥基丙酮。這條路線反應(yīng)條件溫和，“一鍋法”反應(yīng)避免了使用成本較高而且有刺激性的1,3-二氯丙酮，使這條路線成本低，有很高的開發(fā)價值。
三、以1,3-二氯丙酮、乙二醇為主要原料，經(jīng)過羰基保護(hù)、醚化、氫解和水解合成1,3-二羥基丙酮。1,3-二氯丙酮和乙二醇在甲苯中加熱回流脫水生成2,2-二氯甲基-1,3-二氧戊環(huán)，再與苯甲醇鈉在N,N-二甲基甲酰胺中加熱反應(yīng)生成2,2-二芐氧基-1,3-二氧戊環(huán)，在Pd/C催化下氫解合成1,3-二氧戊環(huán)-2,2-二甲醇，再在鹽酸中水解生成1,3-二羥基丙酮。以本方法合成1,3-二羥基丙酮原料易得，反應(yīng)條件溫和，Pd/C催化劑可循環(huán)使用，具有重要的應(yīng)用價值。